因高敏刚回吴王府,元璋不便离开,徐达和常遇春任主将率军渡长江攻打泰州。不负所托,二人很快就攻下泰州。这让张士诚撤回了所有兵马,诸全又失而复得。刘伯温料定张士诚必分兵两处,一路驰援高邮,一路攻打江阴,迫使徐达从淮北撤军。所以元璋亲自去长江要道江阴把守,而徐达也得到命令,不用理会其他地方,全力攻打高邮。元璋到了江阴,只是守城。不论张士信张士德如何骂阵,都是高悬免战牌,让张士诚倒也无可奈何。张士诚思量着,元璋与陈友谅一战损失较大,如今又分兵多路,导致兵力分散。高邮自保应没有问题,江阴守军也不会太多,于是他全力攻打江阴,要将朱元璋置于死地。张士诚亲自到江阴城下叫阵。这次元璋奉陪,与张士诚一对一,在城下打了起来。不过不同于安丰一战,两人都是精力充沛,毫不相让。同时,张士信在北门发动进攻,不想中了汤和的空城计,贸然进城中了埋伏,只好仓皇撤退。张士信撤退,在南门对阵的张士诚也无心恋战,只好鸣金收兵。祸不单行,探马来报,高邮失守,连派去的援军也投降了徐达。泰州、高邮两城一失,在淮北的地盘岌岌可危。但如果大军赶去淮北,长江以南的平江又不保。权衡再三,张士诚下令班师回平江。按军师的部署,淮北诸镇已得,下一步就是进军浙西,最后攻打平江。所以徐达和常遇春带主力攻打杭州和湖州,其他部队则留在淮北收拾张士诚的残余部队。1366年秋,徐达大军先后攻克湖州、杭州。元璋下令,全军休整半个月,然后全力攻打平江。此时张士诚在平江宫殿中愁眉苦脸,城中散布着朱元璋即将来袭的传闻,人心惶惶。中秋一过,徐达、汤和、常遇春率三路大军包围了平江。张士诚也在努力备战,还发下诏书,杀敌一人即赏银十两,所杀官阶越高银两越多。他是生意人出身,以为世人皆为利而行,却不知钱未必买得到士气和忠心。战争初期,张士诚就出师不利。布下的埋伏被刘伯温识破,伤敌不成反自损八百。之后镇守在鲶鱼口的张士信张士德被火炮轰得不战而逃,退守平江。此时连吃败仗,军心涣散。平江城城墙坚固,易守难攻。元璋亲自率军过来支援,死死围住平江。刘伯温准备打持久战,令人绕城建造长围,在城门的对面构建炮台,居高临下压制城头火炮,日夜不停连番进攻。城内的张士诚见城外建造长围,担心一旦长围合龙,平江就成翁中之鳖,遂下令出城迎战。