1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港营生。一次竞赛,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒。但最注目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段不为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗,四处与其他门派“讲手”,经常需求叶问调停。某夜,工友们与梁双在天台休会起抵触,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声沉溺名利,与贪污警员随波逐流。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民抵触而被捕的李琼获释。 1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领,运营不良勾当。邓声允许暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控竞赛结果。竞赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问出手救助吴忠,击败...