故事由陈永仁与刘建明在警校大门外擦身而过末尾。1991年,倪氏家族事先稳坐香港尖沙咀的黑帮龙头位置,旗下有五大头目区分控制了不同的地域。但龙头倪坤突然被枪杀,当晚,除了新晋头目的韩琛(曾志伟饰)之外,其他四大头目均欲乘机攫取老大的位置。重案组督察黄志诚(黄秋生饰)及陆启昌(胡军饰)也加紧布署防范,各方都将堕入一触即发的前线形状中。倪家接班人倪永孝(吴镇宇饰)城府极深且心慈手软,竟凭他一己之力,不费一兵一卒便牵制住四大头目,成为新任龙头,也因此惹起了重案组黄督察对他的警觉,于是派警校的先生陈永仁(余文乐饰)以被开除的身份作为掩盖,渗入倪家停止临时的卧底。另一方面,韩琛为稳固权利,也早已布置手下刘建明(陈冠希饰)考进警察部作为自己的卧底。五年后,陈永仁取得倪永孝的信任,在家族中任居要职。刘建明也凭着向警队提供韩琛的情报扶摇直上,并且对韩琛女友Mary(刘嘉玲)渐生情愫。倪永孝在一切动摇之后,决议将五大头目一举歼灭,使自己的龙头位置名副其实,于是一夜之间,曾经背叛倪氏家族的四大头目同时被杀,而韩琛也在泰国受袭下落不明,就连Mary和陆启昌也没有逃过此劫。黄痛失好友,决意结合重出江湖的韩琛向倪永孝还击,但没想到韩琛阅历大变,早已不是现在的韩琛,比倪永孝更富有心机,难以控制。倪永孝权利被彻底肃清,黄志诚督察将韩琛的画像挂在自己对面的墙上。