萨巴斯丁(莱恩•菲利普RyanPhillippe饰)和凯瑟琳(莎拉•米歇尔•盖拉SarahMichelleGellar饰)原本是两个家庭的孩子,由于父母的结分解为了两姊弟。二人为了私心末尾了一场游戏,假设萨巴斯丁输了,他的豪华跑车将归凯瑟琳一切;假设他赢了,凯瑟琳将要为他提供一夜效劳。 这个游戏就是,萨巴斯丁必需把校长的女儿安妮(瑞茜•威瑟斯彭ReeseWitherspoon饰)搞到手。虽然他上过曼哈顿地域的有数女孩,但是关于安妮,却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上宣布文章宣称,要把童贞留到新婚夜。 关于这次有难度的猎艳举动,萨巴斯丁当然养精蓄锐,但是让他不测的是,游戏变得越来越复杂,超出了他的估量。