英俊帅气的康纳•米德(马修•麦康利MatthewMcConaughey饰)是一名事业有成且艳遇不时的著名摄影师,崇尚自在的他游走各色美女之间,却历来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时,“挥一挥衣袖,不带走一片云彩”。潇洒至极,乐在其中。与游戏人世的哥哥不同,康纳的弟弟保罗(BreckinMeyer饰)则行将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参与婚礼,当然对他来说,这也许又是另外一段(或许几段?)艳遇的末尾。但是,事情的开展却出乎他的预料,他先是在洗手间遇见早已逝世的叔叔(迈克•道格拉斯MichaelDouglas饰),接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们率领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”,在这一进程中,康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……