唐·约翰斯顿(比尔·默瑞饰)的世界里必须没有婚姻,不过女朋友则是另外一回事儿。虽早已告别了青春年华,不过他依然可爱迷人。最近,唐有点祸不单行,首先是现任女朋友的拂袖而去,生活突然变得清净了也许还是好事,谁知就在同一天,唐却意外接到了一封陌生女人的粉色信件,使他分外的惶恐不安。信里写的可不是什么爱慕之词,而是明确的告诉他有个亲生儿子,现在已经19岁了,而且这个男孩儿现在还在打听亲生父亲的下落。这么大的问题逃避显得有些幼稚可笑,在死党加邻居温斯顿的极力怂恿下,唐决定遍寻四方揭开事实的真相。一切按计划行事,唐首先锁定了曾经如胶似漆的几位前任女友身上,她们要么美艳动人,要么聪慧大方,要么粗犷豪放,要么细致周到,个个难缠难懂,不过这次不期而至的访问也确实打乱了每一个前女友的正常生活,让人尴尬不已。错乱的时空,错乱的交往,也许这就是唐·约翰斯顿昨天的艳遇、今天的困惑和明天的幸福生活所必然经历的考验。