开篇用倒叙的手法讲述了汤克(戴恩•库克 Dane Cook 饰)搞砸一次约会的全进程。原来他的事情 是资助 被女友甩掉的男人,替他约会前女友并恶心对方。这样女友感念前男友好,容易重归于好。不外 ,汤克最新接到的义务居然来自好友达斯汀(贾森•比格斯 Jason Biggs 饰)。后者追女友亚丽克西斯(凯特•哈德森 Kate Hudson 饰)一直不得法,在公司里眼睁睁看着小白脸亲近她,却无计可施。所以,才来找汤克脱手 。两人约法三章,随后汤克脱手 ,从一同跑步末尾,他就成为了亚丽克西斯如影相随的冤家 ,两人关系迅速升温,以致于汤克都不敢置信,自己曾经离不开这个女友。他觉得困扰,于是向阅历富厚 的老爸(亚历克•鲍德温 Alec Baldwin 饰)讨教,但是后者却鼓舞他鸠占鹊巢,这让他感受 左右为难……