七个好友只身 汉都声称自己永不会结婚,于是,他们凑了一笔钱,赌博 谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼,七年过去了,只剩下困窘的漫画迈克尔(Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰)和着名 的“钻石王老五”凯尔(Jake Busey 杰克•布塞 饰)依然只身 ,而当初这笔钱由于投资恰当 而成了一笔巨额财产 。这天,迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债,走投无路的他唯一的步伐 就是想方设法赢得这场赌博 。 于是,迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅(莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰),千方百计游说了她嫁给凯尔,允许 事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利,然而就在大功即将告成之际,他却发明 自己已深深爱上了娜塔莉娅,金钱和恋爱 之间,他将如何抉择?