凯莉被消防队邀请去了年度月历人物选拔,凯莉和三位小伙伴一起前往参加,思维单身开始曼哈顿的单身晚会。凯莉认识了政客比尔,莎曼珊被台上的消防员瑞奇迷住,之后凯莉和比尔谈及了自己的失败经历,接着凯莉和比尔准备离开。隔天早晨,四个女人聚在一起,莎曼珊开始讲述她的细节,而夏洛特却很崩溃。第二天米拉达去医院准备准激光手术,医生要求一人陪伴,之后和史蒂夫提起这件事时,米拉达只是将凯莉当第一联系人,史蒂夫很崩溃。密瑟为在酒吧的夏洛特解围,夏洛特立刻坠入情网,回到家的凯莉见到比尔,比尔邀请凯莉周末一起参加一个派对,凯莉无法拒绝,但没办法陪米拉达做手术,米拉达依旧只想靠自己。之后夏洛特和密瑟的第一次约会时,发现密瑟并不是什么白马王子,而是做什么都像出头的男人。去和消防队员的第二次约会时,见到一屋子的消防队员,莎曼珊幻想破灭。晚上,凯莉开始害怕同比尔一同前去派对,于是前去告诉比尔自己的想法。但最后凯莉错过了最后一般渡轮,比尔把她带走了。