比安卡(LarisaOleynik饰)是全校公认的甜心宝物,可事实上,她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽刻薄,男生们只能对她望而却步。 在女儿的不停抗议下,老爸终于做了“妥协”,他声明,比安卡可以约会,只要她的姐姐凯特(JuliaStiles饰)也去。听到这个资讯,暗恋比安卡的喀麦隆(JosephGordon-Levitt饰)决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下,他找到派特里克(HeathLedger饰)帮助。 凯特可是人人眼中的怪物啊,好像愤世嫉俗般,对任何人和事都有一股不满的情感。要让约会顺利进行,这是前所未有的挑衅,照旧一个不可能的义务?