电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》 人缘极好的独身女郎艾莉(安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰)突然在杂志上读到 女人只需睡逾越20个男人,一辈子就可以独身,这论点让她心惊,当下决议要回头寻觅过去的床友。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰),他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家,两人不打不相识,于是达成协议,只需柯林帮艾莉从床友们中找到理想的另一半,她就要无条件提供避风港让他躲女人!柯林像秘书般末尾寻索并布置艾莉的行程,让艾莉和回头草们逐一约会,而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还梦想这些前男友可以有长高变帅或功成名就的同时,她和柯林的盟友关系也末尾有了变化……