一个现代版的灰女人故事。珊曼(希拉里·达芙HilaryDuff饰)在父亲的童话故事中长大,不意却成为了童话中的灰女人。父亲过世后,继母和同父异母姊妹的凌辱和亏待,令她的日子过得苦不堪言。她想考取普林斯顿大学,想逃离这个肮脏的小世界,珊曼把她的幻想和苦恼都诉说给一个密切的网友,他是她心灵的依托,是她的白马王子。 万圣节的相见摧毁了吉娜的梦。眼前的网友,竟然是学校里著名的帅哥活动员奥斯汀(查德·迈克尔·墨瑞ChadMichaelMurray饰)。一个是平常黯淡的女孩,一个是闪亮耀目标男生。幸好吉娜乔装装扮,没被人奥斯汀认出。二人如此不登对,心虚的吉娜落荒而逃,不警惕遗下一部手机。 就像玻璃鞋被王子拣到之后的故事,奥斯丁拿着手机寻找自己的灰女人,而吉娜,却无法信任自己怎会像灰女人般荣幸。于是这出恋爱故事,注定充斥波折而窝心的波涛起伏。